Сапега подошел к Троицкой Лавре 23 сентября 1609 года. Все его сбродное войско, состоявшее из поляков, казаков и русских изменников, простиралось до 30 000 человек. С Сапегою пришли князь Константин Вишневецкий, братья Тышкевичи, пан Казановский и др. Из отдельных начальников этого скопища наиболее выдающимся явился Александр Лисовский, которого полк составлен был преимущественно из казаков.
Неприятель возвестил свое пришествие несколькими пушечными выстрелами; а затем при звуках музыки обошел кругом монастыря, обозревая окрестности и отыскивая удобные места для лагерей. Сапега с главными силами расположился на западной стороне, по Дмитровской дороге; а Лисовский с своим полком стал на юго-восточной, у Терентьевской рощи, между дорогами Московскою и Александровскою. Другие дороги, например, Переяславская и Углицкая, были преграждены особыми сторожевыми отрядами.
Вожди немедля принялись укреплять оба лагеря острогом, т. е. рвом и валом с бревенчатым частоколом и пушками; а в остроге ставили теплые избы, ввиду приближавшегося осеннего и зимнего времени.
Лавра, расположенная в холмистой овражистой местности на берегах речки Кончуры, окружена довольно массивною каменною стеною, имеющею вид неправильного четырехугольника, длиною немного более версты. Высота стены, вместе с зубцами, простирается до четырех сажен, а толщина ее три сажени. В стене устроены каморы и бойницы или амбразуры для выстрелов в два, местами в три яруса. По углам и по бокам возвышалось до 12 башен, одни глухие, другие с воротами (Конюшенная, Красная, Водяная и пр.).
С юга и запада к стенам примыкали пруды, которые затрудняли подступы с этой стороны. Монастырские слободы и предместья при появлении неприятеля, по обычаю, были выжжены; вне стены сохранили только дворы Пивной и Конюшенный, укрепленные тыном и опиравшиеся на речку Кончуру. Благодаря своим обширным земельным имуществам и многим селам, монастырь имел возможность заблаговременно приготовить большие склады хлеба и всяких запасов.
Но расходовать их приходилось с великою бережливостью вследствие скопившегося населения. Крестьяне выжженных слобод и других окрестных селений вместе с женами и детьми искали спасения в стенах монастыря; отчего произошла здесь великая теснота. Многие крестьяне привезли свои хлебные запасы и пригнали скот, который еще более увеличивал сию тесноту. Но собственно ратных людей было немного: несколько десятков дворян и детей боярских и несколько сотен стрельцов и казаков составляли привычное к оружию ядро гарнизона; а затем вооружены были монастырские слухи и крестьяне, способные к бою.
Все монахи, нестарые и неувечные, также взялись за оружие; между ними было немало людей, прежде служивших в войске и, следовательно, опытных в военном деле (подобно Пересвету и Ослябе, монахам-витязям времен св. основателя Лавры). Таким образом все число монастырских ратников приблизительно простиралось до 3000 человек. Их разделили на две части: одна назначена для постоянной охраны стен и башен; а другая должна была производить вылазки и в случае нужды заменять убыль или подкреплять первую.
Дворяне и опытные в военном деле иноки поставлены сотенными начальниками или головами над вооруженными слугами и крестьянами. Женщины исполняли разные работы, а в минуты крайней опасности помогали оборонять стены. Последние были снабжены пушками и пищалями, расставленными преимущественно в нижних или подошвенных бойницах. Порох, свинец и разное оружие тоже были припасены в значительном количестве.