Всю вторую половину дня 14 сентября Наполеон прождал ключей от города, которые должно было преподнести ему покорное население, пришедшее молить о милосердии, всегда быстро снисходившем на побежденных. Обманутые ожидания стали предвестником большой неудачи. Не захотев ночью вступать в едва оставленную непримиримым неприятелем огромную столицу, в которой могли обнаружиться всевозможные ловушки, Наполеон остановился в Дорогомиловском предместье и только послал кавалерийские подразделения занять городские ворота. Евгений слева охранял ворота, к которым подходит дорога из Санкт-Петербурга; Даву в центре охранял Смоленскую дорогу, по которой подходила основная часть армии, и даже растянул свой правый фланг до Тульской дороги. Кавалерия, которая пересекла город, должна была охранять северные и восточные ворота, противоположные тем, к которым подошли французы.
Не имея пока возможности насладиться долгожданными радостями пребывания в столице, армия заночевала на биваке. Утром 15 сентября Наполеон во главе своих непобедимых легионов вступил в Москву, но прошел через пустынный город, и впервые при вступлении в столицу его солдаты оказались единственными свидетелями собственной славы. Чувства, охватившие их, были печальны. Наполеон, прибыв в Кремль, поспешил подняться на высокую колокольню Ивана Великого, чтобы полюбоваться великолепием завоеванного города, через который медленно несла свои воды Москва-река. Тысячи черных птиц, воронов и ворон, столь же многочисленных в этих краях, как голуби в Вене, перепархивающие между кровлями дворцов и церквей, придавали городу особенный вид, который контрастировал с яркостью его блестящих красок. На смену жизни города, который еще накануне был одним из самых оживленных городов мира, пришла угрюмая тишина, прерываемая только цоканьем копыт кавалерии.
Армию расквартировали в различных частях Москвы. Евгению назначалось занять северо-западный квартал, заключенный между Смоленской и Санкт-Петербургской дорогами и соответствовавший направлению, которым он подошел. По тому же принципу Даву должен был занять часть города, простиравшуюся от Смоленских ворот до Калужских, то есть весь юго-западный квартал, а Понятовский — квартал, расположенный на юго-востоке Москвы. Ней, пересекший Москву с запада на восток, должен был расположиться в кварталах, заключенных между Рязанской и Владимирской дорогами. Гвардия, естественно, была расквартирована в Кремле и вокруг Кремля. Дома переполняли разнообразные продовольственные припасы, и, приложив немного усилий, можно было сполна удовлетворить первые нужды солдат. Офицеров встречали у дверей дворцов слуги в ливреях, предлагавшие всяческое гостеприимство. Так хозяева дворцов хотели сделать французских офицеров защитниками своих богатых жилищ, не предвидя того, что Москве назначалось погибнуть.
В городе осталась от силы шестая часть населения в триста тысяч душ, и эти редкие жители либо прятались по домам и не показывались, либо припадали к подножию алтарей. На пустынных улицах слышались только шаги французских солдат. Опустевшая Москва огорчала их, хоть и означала добровольную уступку всех богатств города, однако они ничего не заподозрили, ибо русская армия, которая до сих пор всё поджигала, ушла, и казалось, не нужно опасаться пожаров.
Надеялись насладиться Москвой, найти в ней мир или хорошие зимние квартиры в случае продолжения войны. Между тем на следующий же день после вступления несколько столбов пламени взметнулись над довольно крупным строением, содержавшим склады спиртных напитков. Пожару не удивились и не испугались, приписав его природе веществ, хранившихся в здании, или неосторожности солдат. Пожар потушили и успокоились.
Но вдруг, и почти в то же время, огонь с чрезвычайной силой вспыхнул в группе зданий Гостиного двора. Этот квартал, расположенный к северо-востоку от Кремля, заключал в себе самые богатые магазины, где продавали роскошные индийские и персидские ткани, европейские редкости, колониальные товары, сахар, кофе, чай и драгоценные вина. За несколько минут огонь охватил весь комплекс зданий, и примчавшимся солдатам гвардии пришлось прилагать величайшие усилия, чтобы его потушить. К сожалению, им это не удалось, и вскоре огромные богатства этого заведения стали добычей пламени. Тем не менее сгорело только большое здание, хоть и богатое, но одно, и никто не боялся за сам город. Эти первые отдельные пожары приписали естественным и обычным случайностям, вполне объяснимым в суматохе эвакуации.
В ночь на 16 сентября картина внезапно переменилась. Как если бы всем несчастьям сразу суждено было обрушиться на древнюю столицу Московии, ветер внезапно резко усилился и, подув с востока, перенес пожар к западу, на Тверскую, Никитскую и Поварскую улицы, самые красивые и богатые улицы Москвы. За несколько часов огонь быстро распространился среди деревянных построек, перебираясь с одной на другую с пугающей скоростью. Видно было, как длинные языки пламени захватывают всё новые кварталы, расположенные на западе.