Наполеон сразу понял, что его движение с запада на восток должно быть направлено к проходу между истоками Двины и Днепра, между Витебском и Смоленском.
Это были, так сказать, врата Востока, именно тут поляки и московиты некогда останавливали друг друга в сражениях, ибо до злополучного раздела, ставшего несчастьем и позором последнего столетия, Двина и Днепр являлись пределом между Россией и Польшей. Чтобы дойти до этих врат, нужно было пройти через Старую Пруссию и восстановленную часть Польши, получившую название Великого герцогства Варшавского. Граница, отделявшая Великое герцогство и Старую Пруссию от российской территории, была следующей.
Первую часть пограничной линии образует верхнее течение Бута и Нарева со всеми их изгибами. Следуя то по Бугу, то по Нареву от Брест-Литовска до окрестностей Гродно, в Гродно пограничная линия переходит на Неман и по Неману следует на север до Ковно, отделяя собственно Польшу от Литвы. В Ковно Неман устремляется на запад к Тильзиту и отделяет от России уже не Польшу, а Старую Пруссию. Линия границы, которую требовалось пересечь, проходила, таким образом, по Бугу и Нареву от Бреста до Гродно, затем по Неману от Гродно до Ковно и вместе с Неманом резко поворачивала на запад к Тильзиту, образуя в своей северной оконечности выступ у Ковно. Именно там Наполеон и решил переходить через Неман.
Вот каковы были его мотивы. Для вступления в Россию открывались четыре дороги.
Первая дорога, на юге, направлялась на восток через южные провинции Российской империи, пересекала Буг в Бресте, следовала правым берегом Припяти до ее впадения в Днепр выше Киева и проходила через Волынь (бывшую польскую провинцию), а от Киева направлялась на север, к Москве, через прекраснейшие провинции империи.
Вторая дорога направлялась по Литве на северо-восток, через Гродно, Минск и Смоленск, проходила через врата меж Днепром и Двиной и кратчайшим путем вела к Москве.
Третья дорога, параллельная предыдущей, но расположенная севернее, направлялась к вратам меж Днепром и Двиной через Ковно и Вильну, приводя в Старую
Россию через Витебск, а не через Смоленск, и также вела к Москве.
Четвертая дорога направлялась прямо на север через Тильзит, Митау, Ригу и Нарву и через северные провинции Российской империи вела в Санкт-Петербург.
Южная дорога, через Брест и Киев, и северная, через Тильзит и Ригу, были неприемлемы для человека, так хорошо разбиравшегося в серьезных военных операциях, как Наполеон. И та и другая подвергали захватчика опасности грозного маневра со стороны русских, которые могли через Кобрин, Пинск или Мозырь броситься во фланг армии, двинувшейся на Киев, либо через Витебск и Полоцк атаковать во фланг армию, двинувшуюся на Санкт-Петербург. Обе дороги обладали, вдобавок, частными неудобствами. Южная, проходя меж Волынью и Галицией, ставила французскую армию в абсолютную зависимость от Австрии, а всецело положиться на эту державу значило внушить ей самые опасные искушения. Северная дорога проходила через провинции, покрытые болотами и пустошами и не представлявшие никаких ресурсов для пропитания войск.
Поэтому выбирать следовало одну из промежуточных дорог, направлявшихся на северо-восток, на Москву, и не исключавших марша на Санкт-Петербург посредством поворота на север. Обе они проходили через врата меж истоками Двины и Днепра, одна — через Гродно, Минск и Смоленск, другая — через Ковно, Вильну и Витебск.
По зрелом изучении обеих дорог Наполеон предпочел вторую. Хотя первая дорога, из Гродно в Минск, была короче, но она проходила рядом с самой заболоченной частью страны, известной под названием Пинских болот, и если бы мощный удар неприятеля отбросил французов в эти болота, они никогда бы из них уже не вышли. Вторая дорога, проходя из Ковно в столицу Литвы Вильну, а из Вильны в Витебск, пересекала труднопроходимые места, но по крайней мере вдалеке от Пинских болот, и кроме того доставляла надежное средство разрезать неприятельские силы на две части.