Иегошуа Цейтлин – личность, еще не вполне оцененная историками. Между тем, он был первым в России приметным еврейским деятелем, соединившим в себе глубокую раввинскую ученость со страстным стремлением приобщить своих соплеменников к российской общественной жизни. Видный гебраист и тонкий толкователь Талмуда, он в то же время высоко ценил русскую культуру.
Иегошуа был уроженцем Шклова (Минского воеводства Речи Посполитой) и происходил из известного и знатного иудейского рода. После окончания хедера он направляется в иешиву Минска, где получает фундаментальное знание Еврейского Закона. Духовным учителем и наставником Цейтлина был известный талмудический корифей р. Арье Лейб бен-Ашер, который славился способностью «развивать в учениках находчивость и догадливость». И надо сказать, эти качества, дарованные нашему герою уже от природы, обрели под руководством сего ребе и блеск, и завидную зрелость, удивительную в юном школяре.
После окончания иешивы он продолжает неустанно изучать Тору и Талмуд. Однако Иегошуа (подобно древним танаим) считал, что знаниями торговать негоже, а зарабатывать на жизнь еврею надлежит ремеслом, самой земной профессией. И наш герой сосредотачивается на торговле и предпринимательстве, благо, что и талантом финансиста не был обделен. Цейтлин возвращается в родной ему бойкий торговый город Шклов.
С незапамятных времен там жили иудеи. Заезжий иноземец Иоганн Корб в конце XVII века писал, что евреи «составляют в сем городе богатейшее и влиятельнейшее сословие людей». А во второй половине XVIII века их насчитывалось уже около половины городских обитателей. Оборотистые шкловские купцы исколесили всю Центральную и Восточную Европу и вместе с заморскими товарами привезли с собой в родные пенаты дух Просвещения, открытость к иным языкам и культурам. Еще в большей степени влияние европейской культуры испытали на себе еврейские интеллектуалы. По словам американского историка Дэвида Фишмана, Шклов в конце XVIII века стал метрополией русского еврейства, средоточием как раввинской учености, так и научных знаний и идей Гаскалы в России. Здесь работала иешива, была учреждена еврейская типография, построена большая каменная синагога, где велись бурные диспуты о сущности веры между хасидами и миснагдим.
После Первого раздела Польши и перехода Шклова под российский скипетр в 1777 году императрица Екатерина II пожаловала город своему отставному фавориту графу Семену Гавриловичу Зоричу. Сей бывший монарший любезник жил здесь этаким местным царьком с многочисленным двором, царскими выездами и балами, театром, где ставились французские оперы и итальянские балеты. Деньги он проматывал огромные. Нечистый на руку карточный шулер, безалаберный и невоспитанный, привыкший к исполнению всех своих прихотей, этот, как его называли, «шкловский деспот» любил, чтобы перед ним лебезили, и не терпел препирательств. И Иегошуа (вместе со своим братом, который был командирован Зоричем в Ригу, чтобы скупать там по сходной цене антиквариат и «мягкую рухлядь») становится его фактором. Неизвестно, какие именно поручения графа выполнял Цейтлин, но есть свидетельства, что в 1770—1780-е годы он, по заданию сего самодура, часто наезжает в Берлин.
По счастью, от таких вояжей наш герой получал не только коммерческую выгоду, но и обильную пищу для ума. Он сближается с деятелями берлинской Гаскалы и становится частым гостем в доме основоположника Еврейского Просвещения, «еврейского Сократа» Мозеса Мендельсона. Товарищеские узы связали его с такими выдающимися маскилим, как главный раввин Берлина Гирш Лебель; выдающийся лингвист и экзегет Нафтали-Герц Вессели; идеолог ассимиляции и провозвестник реформизма в иудаизме Давид Фридлендер и др. По-видимому, в это время складывается своеобразная культурная и мировоззренческая позиция Цейтлина. Как и приверженцы Гаскалы, он был против культурной обособленности еврейства и видел в усвоении европейской образованности залог улучшения положения своих соплеменников. В то же время он находился под значительным влиянием раввинистической культуры, ярчайшим выразителем которой был знаменитый Виленский гаон, р. Элияху бен Шломо. Иегошуа старался подчинить светское знание дисциплине религии и никак не разделял рационалистические взгляды «берлинеров», их пренебрежительное отношение к Устному учению, Талмуду и иудейской обрядности. По существу, взгляды Цейтлина аккумулировали в себе идеалы европейского Просвещения и еврейской интеллектуальной традиции. По словам историка еврейской литературы Исраэля Цинберга, Иегошуа суждено было встать «во главе умственного центра» еврейства Шклова.